报告内容简介: 本题组致力于功能性糖类化合物的合成与修饰研究,分别以20步和18步实现了miharamycin B及其生物合成前体的首次不对称全合成。目前关于该分子的全合成研究一般采用天然糖类手性源,依赖于保护基策略的大量运用,对氨基酸侧链锚点处手性胺基的构建也缺乏更好的方案。我们巧妙设计了通用和选择性可控的de novo单糖合成路线(从头合成策略),以简单Garner’s醛为起始原料既解决了氨基酸侧链的手性构筑挑战,又实现了吡喃糖核心骨架的手性连续诱导。同时,通过关键的Achmatowicz重排反应合成复杂的3’-支链吡喃糖环前体,经钯催化的N-糖苷化引入碱基,经分级氧化态调整实现吡喃糖手性羟基的引入。
报告人简介: 刘剑,男,兰州大学药学院教授,博士生导师。分别于2004和2009年在兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室获得学士和博士学位。2009-2014年在美国Scripps研究所任Research Associate, 从事新型糖肽类抗生素相关的药物化学研究。2014-2017年在厦门大学化学生物学系担任副教授,从事小分子荧光探针的设计与合成研究。2017年加入兰州大学药学院,主要研究方向为糖类化合物的化学与药物化学研究。主持和承担国家自然科学基金、甘肃省重大研究计划等国家和省部级研究课题多项,在JACS、 Angew、J. Med. Chem.、Anal. Chem.、Org. Lett.、 Chem. Comm.、 J. Org. Chem.等杂志发表学术论文40余篇;副主编药学专业《有机化学》教材1部。获授权发明专利两余项。曾获甘肃省科学技术奖一等奖等。
|